Curtea largă a Mănăstirii Hilandar este dominată de katholikon, situat în poziţie centrală, mai aproape de latura de sud, şi de cei doi chiparoşi seculari crescuţi de-o parte și de alta a Aghiasmatarului. La început se afla exact în centrul curţii, dar mai târziu mănăstirea extinzându-se spre nord, biserica a rămas în poziţia în care se află astăzi. Ea a fost reconstruită în 1293 pe acelaşi amplasament şi cu aceleaşi dimensiuni de către regele Milutin.

Biserica are patru turle, este zidită din piatră şi ornamentată cu cărămidă. Faţadele exterioare sunt articulate de pilaștri și arhivolte verticale, indicând astfel împărțirea spațiului interior al bisericii (altar, naos şi pronaos). Divizarea orizontală a fațadei a fost realizată utilizând două, trei sau mai multe rânduri de cărămizi.

Katholikonul este împărțit în trei zone: altar, naos și pronaos. Din pridvor se urcă în pronaos şi apoi în naos.

În naos se intră prin trei uşi. Uşa principală (din secolul al XVI-lea) este ornată cu fildeş. Cea din dreapta duce la mormântul Sfântului Simeon.

Naosul este luminos şi împodobit cu picturi care aparţin şcolii Macedonene. Deosebit de valoroasă este catapeteasma sculptată în lemn din 1774. Renumita icoană a mănăstirii, Trihirusa, se află în partea dreaptă, lângă strana arhierească. Pe spatele ei se află pictat Sfântul Nicolae. La exterior, în partea de miazăzi a bisericii, lângă zidul ei se vede viţa-de-vie a Sfântului Simeon. Puţin mai înspre răsărit se află fântâna Sfântului Sava.

Zona altarului este împărțită de două coloane puternice în trei părți: în mijloc este aşezată Sfânta Masă, dominată de o absidă semicirculară, proscomidiarul se află la nord și diaconiconul la sud.