Prima mențiune documentară a chiliei datează din anul 1500 când, la cererea egumenului Spiridon al mănăstirii Grigoriu, domnitorul Moldovei, Sfântul Ștefan cel Mare (1457-1504), a cumpărat-o de la Protosul Sfântului Munte Athos și a închinat-o mănăstirii.

În anul 1513, Sfânta Chinotită din Kareia a hotărât ca în chilie să poată viețui până la trei monahi. Politica de ctitorire a Sfântului Voievod Ștefan cel Mare față de Mănăstirea Grigoriu a fost continuată de fiul său, Bogdan al III-lea (1504-1517), care a crescut numărul monahilor din chilie de la trei la patru și a rezidit atât chilia, cât și biserica Sfântului Trifon. Informații suplimentare cu privire la chilie provin dintr-un document otoman din anul 1765, în care sunt inventariate bunurile Mănăstirii Grigoriu din Muntele Athos.

Paraclisul actual al Sfântului Trifon este o biserică cu o singură navă și cupolă, datând din a doua jumătate a secolului al XVIII-lea. Sursele scrise confirmă faptul că în anul 1775, în perioada de refacere a mănăstirii Grigoriu în urma incendiului devastator din 1761, obștea a vândut chilia monahului Teodosie. Acest lucru este confirmat și de o inscripție pe o placă de marmură (pomelnic) înzidită la Proscomidiarul paraclisului, unde sunt menționați părinții Teodosie și Anania, precum și numele mai multor mireni care au întreprins zidirea paraclisului în cauză. În anul 1805, mănăstirea a vândut din nou chilia către monahul Anania, despre care se presupune că este a doua persoană menționată pe placa de marmură după părintele Teodosie.

Pictura murală a bisericii, specifică celei de-a doua jumătăți a secolului al XVIII-lea, a fost realizată în vremea celor doi monahi ctitori. De altfel sfinții lor ocrotitori – Cuviosul Teodosie și Apostolul Anania, sunt reprezentați de-a stânga și de-a dreapta iconostasului. Se mai remarcă icoana Mântuitorului Hristos Pantocrator, înconjurat de proroci și de cei patru Evangheliști, precum și icoana Sfântului Trifon, ocrotitorul chiliei, din nișa de deasupra intrării. Se pare că împodobirea paraclisului nu a fost niciodată finalizată întrucât registrul superior al naosului și cea mai mare parte a sfântului altar nu poartă urme de pictură murală. Trăsăturile stilistice ale frescelor Sfântului Trifon se regăsesc și în pictura murală a katholikonului Mănăstirii Grigoriu (1779), lucrare semnată de Gavriil și Grigorie din Kastoria.

Astăzi, la Chilia „Sfântul Trifon” viețuiește reprezentantul Mănăstirii Grigoriu la Sfânta Chinotită.