Istoria Mănăstirii Donskoi este strâns legată de Icoana Maicii Domnului din Don. Această icoană a fost pictată de Teofan Grecul în a doua jumătate a secolului al XIV-ea. În ziua bătăliei de la Kulikovo – 8 septembrie 1380, de sărbătoarea Nașterii Maicii Domnului, icoana a însoţit armata rusă în luptă, iar după victorie a fost dăruită de către cazacii din Don comandantului lor, Marele Cneaz Dimitrie al Donului (1363-1389), care a mutat-o la Moscova în Catedrala Adormirii Maicii Domnului din Kremlin. În amintirea victoriei de pe malurile râului Don, Icoana a fost numită „Don” sau „Donskoi”.

Din acele timpuri, poporul vedea în icoana Maicii Domnului din Don o vădită şi preaputernică apărătoare ori de câte ori ţara era ameninţată de „năvălitorii cei de alt neam şi de ucigaşii cei tăinuiţi”.

Minunea icoanei Maicii Domnului de pe Don

În anul 1591, hanul Nuradin al Crimeei și fratele său, Murat-Girey, au invadat Rusia cu o armată numeroasă. Avansând spre Moscova au poposit pe dealurile Vorobiev. Pentru a proteja orașul de dușmani, a fost făcută o procesiune în jurul Moscovei cu icoana Maicii Domnului din Don. În ziua bătăliei, icoana a fost aşezată în paraclisul militar aducând izbândă soldaților ruşi.

Zidirea mănăstirii

Aşezământul monahal de la Donskoi a fost construit chiar pe locul paraclisului militar.

Inițial, mănăstirea era destul de mică, numărând doar câţiva călugări, pentru ca în 1629 Mănăstirea Donskoi să posede un mare număr de terenuri agricole şi sate. De la mijlocul secolului al XVII-lea, aşezământul a fost cedat Mănăstirii Andreevski din Moscova până în anul 1678.

Începând cu anul 1711, marea catedrală a mănăstirii a devenit necropolă pentru familiile ţariste georgiene Bagrationi și Dadiani. În 1812, armata franceză a jefuit mănăstirea, lucrurile cele mai valoroase fiind totuşi salvate.

Revoluţia bolşevică

După Revoluția din octombrie, Mănăstirea Donskoi a fost închisă. În 1930, autoritățile bolșevice au săpat o groapă mare în partea de est a cimitirului, pentru a crea un mormânt comun pentru cenușa rămasă după incinerarea prizonierilor politici executaţi în timpul Marii Epurări a lui Stalin. Astăzi, groapa este marcată cu un monument pe care este aşezat următorul text: „Aici odihnesc rămășițele victimelor nevinovate ale represiunilor politice din 1930-1942, care au fost torturate și împușcate. Veșnica lor pomenire”.

Loc de odihnă pentru Sfântul Ierarh Tihon

Între anii 1922-1925, aici a fost stabilit domiciliul forţat al Patriarhulului Tihon, după arestarea sa. El a ales să rămână în această mănăstire chiar şi după eliberarea sa.

În 1925, după arestul la domiciliu, anchetele, batjocura şi suferinţele îndurate, în ziua de 7 aprilie (25 martie – Buna Vestire pe calendarul vechi), Sfântul Patriarh Tihon a trecut la Domnul la vârsta de numai 60 de ani.

După căderea regimului comunist, Patriarhul Tihon a fost trecut în rândul sfinţilor noi mucenici ruşi. Moaștele Sfântului Tihon au fost descoperite după canonizarea sa. Ele sunt aşezate spre închinare în Catedrala Mare a mănăstirii, în timpul verii, și în Catedrala Veche, pe timpul iernii.

Redeschiderea mănăstirii

În 1990, prin hotărârea comitetului executiv al Consiliului Local al Moscovei, cele şapte biserici ale Mănăstirii Donskoi au fost redate Bisericii Ortodoxe Ruse. Viaţa monahală a renăscut în mănăstire din 1991, primul ei stareţ a fost arhimandritul Agafodor (Markevici). Din anul 2009, vicar al mănăstirii a fost numit episcopul Kiril (Prokovski) de Pavlovo Posad.