Dreptul Iosif s-a născut ca fiu al lui Iacov, dintre descendenții Regelui David (seminția lui Beniamin) și era de meserie tâmplar (Matei 13, 55), meserie pe care avea să o învețe de la el mai târziu și Iisus (Marcu 6, 3). Când s-a logodit cu Maria, avea deja o vârstă respectabilă. Protoevanghelia lui Iacov relatează despre modul în care a fost ales logodnicul Fecioarei Maria povestind că, mărturie a cinstei și dreptății sale, el este singurul dintre văduvii din Israel al cărui baston înflorea, arătându-l vrednic de această logodnă.

Iosif își vădește bunătatea și neprihănirea și din atitudinea lui față de sarcina Fecioarei Maria. El nu numai că nu face un denunț legal, ceea ce ar fi dus la pedepsirea cu moartea a Mariei, potrivit Legii lui Moise (Deuteronom 22, 23-24), ci se gândește să nu facă cunoscut faptul că ea era însărcinată, fugind pe ascuns. El vrea, astfel, să evite s-o facă de rușine căci, în astfel de cazuri, femeia, chiar dacă nu era reclamată, rămânea cu reputația pătată în ochii oamenilor (Matei 1,18-19).

Iosif ascultă glasul îngerului apărut în vis, care-i spune să nu se teamă de a o lua pe Maria de soție, fiindcă pruncul zămislit de ea era de la Duhul Sfânt și să-i pună copilului numele de Iisus (care însemna: Mântuitor), căci el urma să mântuiască lumea de păcate (Matei 1,20).

Iosif pleacă împreună cu Maria din Nazaret (provincia Galileea) spre Beetlem (provincia Iudeea) pentru recensământul populației ordonat de împăratul Octavian Augustus, fiindcă era din neamul lui David (Luca 2, 4). Aici, Maria dă naștere pruncului, Domnul Iisus Hristos. Potrivit Evangheliei Sfântului Luca, Sfântul Iosif îi însoțește, apoi, pe Maica Domnului și pe Prunc la Ierusalim, pentru ca Acesta să primească tăierea împrejur, după Legea lui Moise – ei revenind anual la Ierusalim, de sărbătoarea Paștilor evreiești (Luca 2, 22-40).

Sfântul Evanghelist Matei mai amintește un episod survenit după nașterea Domnului. Auzind de nașterea unui nou împărat în Israel, regele Iudeei, Irod, pune să fie măcelăriți toți pruncii de până în doi ani din cetatea Betleem și din împrejurimi. Un înger îi apare iarăși în vis dreptului Iosif și îi spune să plece cu familia lui în Egipt, pentru a evita furia lui Irod, astfel că el pleacă o vreme împreună cu Maria și Iisus în Egipt (Matei 2,13-18). După o vreme, fiind în Egipt, este înștiințat de înger în vis că Irod cel Mare murise și se întoarce în Israel. Văzând că în Iudeea împărățea Irod Arhelau, descendentul direct al lui Irod cel Mare, se teme să meargă acolo și se duce în Nazaret (Matei 2, 23).

Iosif este menționat pentru ultima oară atunci când, venind la Ierusalim de Paștile evreiești împreună cu Iisus, la întoarcere, Maria și Iosif cred că Iisus se pierduse pe drumul spre Nazaret. De fapt, Iisus rămăsese în Templu, uimindu-i pe cei de acolo cu înțelepciunea Sa. (Luca 2, 41-52)

Este foarte probabil că dreptul Iosif a murit înainte de începerea propovăduirii lui Iisus, deoarece doar Maica Domnului a fost prezentă la nunta din Cana Galileii (Ioan 2, 1) și nu este prezent nici la Răstignirea Domnului, alături de Maica Domnului (Ioan 19, 25). Faptul că Iisus o încredințează pe mama Lui, Maria, în grija Sfântului Ioan Evanghelistul pe când era pe Cruce a fost interpretat, de asemenea, ca sugerând că Iosif era deja mort în acel moment și că Iosif și Maria nu aveau alți copii care ar fi putut avea grijă de Maica Domnului (Ioan 19, 25-27). În plus, Sfântul Iosif din Arimateea a fost cel care a cerut trupul lui Iisus, o sarcină care ar fi revenit Dreptului Iosif, dacă acesta mai trăia (Marcu 15, 45).

În Evanghelii se vorbește, uneori, despre „frații” lui Iisus, între care sunt menționați Sfinții Iacov, Iust, Iuda și Simon, precum și câteva surori (Marcu 6, 3, Matei 13, 55). O tradiție din secolul al II-lea spune că acești „frați și surori” proveneau din căsătoria precedentă a lui Iosif cu o femeie numită Salomeea, el fiind văduv înainte de logodna sa cu Fecioara Maria. Astfel, aceștia ar fi fost frați vitregi și surori vitrege. Sfântul Iosif era totodată fratele mai mare al lui Cleopa care, de asemenea, a fost căsătorit cu o femeie numită Maria (care este probabil aceeași cu cea numită „Maria, Mama lui [Iacov cel Mic și a lui] Iosi” (Marcu 15, 40; 47) , astfel încât se poate ca „frații” lui Iisus amintiți să fi fost mai degrabă veri, termenul grecesc „adelphos” tradus prin „frate” fiind folosit și în cadrul familiei extinse.

În multe icoane ale Nașterii Domnului, Iosif este prezentat ca fiind ispitit de către diavol (pictat ca un bătrân cu aripi înfășurate), ca să rupă logodna.