Urmând firul unor legende populare, se crede că Dragobete este un personaj preluat de la vechii daci şi transformat, mai apoi, într-un protector al tinerilor şi patron al iubirii. Mai demult, celebrarea acestei zile era legată și de renaşterea naturii – moment în care omul, păsările cerului şi ogorul se pregăteau pentru intrarea în anotimpul prospeţimii şi-al trezirii la o nouă viaţă. 

Etimologic, forma actuală a termenului trimite la limba slavă şi la familia lexicală din care fac parte cuvintele „drag” și „dragoste”. De aceea, unii etnologi consideră că numele acestei sărbători populare rezultă din contopirea a doi termeni slavi vechi: „dragu” (drag) și „bîti” (a fi). „Dragubîti” ar însemna, așadar, „a fi drag”.

Pe de altă parte, majoritatea specialiștilor sunt tributari explicației din „Micul Dicționar Academic” editat de Academia Română în anul 2010. Acesta asociază etimologia termenului cu sărbătoarea Aflării Capului Sfântului Ioan Botezătorul care, în limba slavă, se numește „Glavo-Obretenia”. Poporul român ar fi preluat și adaptat acest termen, în timp, sub diverse forme: „Vobritenia”, „Rogobete”, „Bragobete”, „Bragovete” etc., până când a ajuns în unele zone din țara noastră ca „Dragobete”.

Într-un articol apărut în anul 2004 în revista „România Literară”, lingvista Rodica Zafiu spune că „e foarte posibil ca la forma actuală să se fi ajuns prin confuzii paronimice, etimologie populară, prin apropierea compusului slav de cuvinte cunoscute din familia lui drag şi prin reinterpretarea lui ca nume propriu de persoană”. Tot ea mai spune că sufixul „-ete” din „dragobete”, este specific zonelor în care sărbătoarea a fost atestată cel mai mult: Oltenia şi vestul Munteniei. Această afirmație este întărită și de cercetările etnografice ale părintelui Simeon Florea Marian care, în cartea „Sărbătorile la români”, scrie și el că, în mai multe comune din Muntenia, dar mai cu seamă în Oltenia, sărbătoarea creştină a Aflării Capului Sfântului Ioan Botezătorul din 24 februarie se numeşte „Dragobete”.

Dincolo de aceste noțiuni și sensuri etimologice, nici Valentine’s Day și nici ziua de Dragobete, cu toate obiceiurile și tradițiile lor, nu au legătură cu Tradiția Bisericii. Cu toții suntem născuți și trăim din dragostea lui Dumnezeu și este nefiresc să sărbătorim iubirea într-o singură zi din an, când viața noastră toată ar trebui să fie plină, la orice pas, de dragoste.