Începătorul vieții de obște, Sfântul Teodosie s-a născut în Capadocia și a primit cu mult drag cuvintele Sfintei Scripturi, citindu-le în Biserică oamenilor și dorind să le urmeze. A renunțat la oricare alte planuri și, călăuzit de Dumnezeu, a mers la Sfântul Simeon Stâlpnicul, în Antiohia, pentru a lua binecuvântare. Acolo Sfântul Simeon, înainte-văzător, i-a prorocit că va ajunge să îndrume multe persoane, luptând contra diavolului. Apoi, Sfântul Teodosie a mers în cetatea Ierusalimului și a devenit ucenic al părintelui Longhin, cunoscut la acea vreme ca fiind printre cei mai iscusiți stareți. Dar pentru că roadele sale bune au ajuns la urechile oamenilor și nu mai avea pace, Sfântul Teodosie a plecat în munți și s-a sălășluit într-o peșteră. S-a dovedit apoi că mutarea lui a fost făcută după voia dumnezeiască, pentru că în acel loc s-a construit binecunoscuta lavră unde Domnul a adunat cete duhovnicești.

Rugăciunea lui era neîncetată, ca și lacrimile, iar vreme de 30 de ani abia dacă a gustat câteva fructe, cât să nu moară de foame. I-a învățat pe ucenicii lui să privească mereu spre moarte, punându-i chiar să sape un mormânt. Vasile, unul dintre ucenicii săi, s-a așezat în groapă și a stat acolo de parcă ar fi fost un mort, făcându-i-se pomenirile de până la 40 de zile. Iar când s-au terminat pomenirile, s-a terminat și viața lui Vasile pe acest pământ, mergând la Domnul, pentru ascultarea pe care o avusese față de Sfântul Teodosie. El s-a arătat apoi fraților, încurajându-i să se mântuiască.

Crescând numărul ucenicilor, aceștia se mâhneau că nu aveau ce mânca și nici Sfânta Liturghie nu o puteau sluji, dar starețul le spunea să fie fără de grijă, căci le va trimite Domnul toate cele de care aveau nevoi. Și așa s-a și întâmplat. Odată, trecând pe acolo un om cu un dobitoc încărcat cu bucate, i-a dat Cuviosului tot ceea ce avea, pentru că animalul se oprise în fața peșterii și nu mai voia să pornească la drum, arătând că spre acel loc îl trimisese Dumnezeu.

Și pentru că numele Sfântului Teodosie devenea tot mai cunoscut, veneau la el tot mai mulți ucenici, printre ei fiind oameni bogați, senatori și cu alte funcții importante, dar care alegeau să nu se mai bizuie pe înțelepciunea lor, ci să urmeze cuvântul dat de Sfântul Teodosie. Fericitul era bucuros de sufletele pe care i le trimitea Dumnezeu spre povățuire, dar în același timp ducea dorul liniștii. Și atunci și-a umplut cădelnița cu cărbuni stinși și, punând tămâie, mergea prin cetate și se ruga să îi arate Domnul locul unde să construiască o biserică și un lăcaș pentru ucenicii săi. Și s-au aprins cărbunii nu departe de peștera în care stătuse până atunci, iar ucenicii s-au și pus pe treabă, de au zidit biserica, ograda și chiliile, încât lavra Sfântului Teodosie a fost primul locaș de obște, iar vestea s-a răspândit peste tot. Toți cei care veneau să vadă erau primiți cu mare bucurie și cinste, iar hrana se înmulțea cât să sature mii de oameni și încă mai rămâneau multe coșuri cu pâine, pentru obște. Au zidit apoi case pentru străini și bolnițe pentru cei suferinzi, dar și alte biserici, pentru ca să poată ține slujbele în cât mai multe limbi.

Fiind împărat în acea vreme Atanasie și pornindu-se împotriva credinței, Sfântul Teodosie l-a rușinat de mai multe ori, chiar în biserica cea mare a Ierusalimului, spunând: „Dacă nu socoteşte cineva pe cele patru sfinte sinoade a toată lumea, întocmai ca şi pe cele patru Evanghelii, anatema să fie!”. Pentru aceste cuvinte Cuviosul a fost izgonit, dar a revenit la scurtă vreme, după moartea împăratului, făcând din ce în ce mai multe minuni. O femeie care suferea de cancer la sân s-a vindecat numai cât s-a atins de haina lui, iar pentru rugăciunile sale, cămara Cuviosului Marchian s-a umplut de pâine, în vremea când îi lipsea grâul.

Altădată, un prunc a povestit că fusese pe punctul de a se îneca într-un puț, dar chiar atunci Sfântul Teodosie s-a arătat și l-a ținut în mod tainic, salvându-i viața. Pe femeile care nu reușeau să aducă prunci vii pe lume le binecuvânta și acestea nășteau băieți pe care apoi îi numeau Teodosie, iar un comite care s-a îmbrăcat în rasa de călugăr a Sfântului Teodosie a reușit să scape viu dintr-un război, nefiind atins de nici o suliță.

Nu doar oamenii, ci și animalele ascultau de sfânt, căci numai cât auzeau de numele lui și fugeau înapoi în pustie. El avea și darul înainte-vederii, prorocind despre căderea Antiohiei, iar cu trei zile înainte de a trece la cele veșnice, la vârsta de 105 ani, și-a luat rămas bun de la trei episcopi iubiți. După mutarea lui la cele veșnice, un om îndrăcit din Alexandria s-a vindecat când s-a atins de patul Cuviosului, și auzind toți despre cele întâmplate, s-au adunat în număr mare pentru a-l conduce pe sfânt pe ultimul drum, îngropându-i trupul în peștera în care viețuise de la început.