Tânărul Timothy a fost instruit la Magdalen College, Oxford, unde a devenit licențiat în Limbi Clasice și Teologie. A trecut la credința creștin ortodoxă, initial fiind anglican de confesiune, ulterior călătorind în Grecia, unde a petrecut vreme indelungată la Mănăstirea Sfântul Ioan Evanghelistul din Patmos.

În anul 1958 el s-a convertit la credința ortodoxă. În 1966 fiind preot, a fost tuns în monahism cu numele Kallistos. În acelasi an, a devenit lector la Universitatea din Oxford, la Catedra de Teologie Ortodoxă, pozitie didactică pe care a ocupat-o vreme de 35 de ani, până la retragerea sa. În anul 1982, a fost hirotonit ca episcop de Diokleia, pentru a sluji ca vicar al arhiepiscopului Tiatirei.

De la retragerea sa din 2001, Episcopul Kallistos a continuat să publice și să susțină conferințe despre Ortodoxie. De asemenea, până de curând el a fost co-președinte al Comisiei de dialog teologic anglicano-ortodox. În data de 31 martie 2007 Sfântul Sinod al Patriarhiei Ecumenice l-a ales pentru treapta de mitropolit.

Lucrarea sa cea mai cunoscută este The Orthodox Church, publicată atunci când era laic, în anul 1963, ulterior revizuită de mai multe ori. Împreună cu G.E. Palmer si Philip Sherrard a initiat traducerea Filocaliei (fiind publicate deja patru din cele cinci volume). Dintre lucrările sale traduse în limba romana, amintim: Puterea Numelui. Rugăciunea lui Iisus în spiritualitatea ortodoxă (București, 1992); Istoria Bisericii Ortodoxe (București, 1993); Ortodoxia, calea dreptei credinte (Iasi, 1993); Împărăția lăuntrică (București, 1996); Rugăciune și tăcere în spiritualitatea ortodoxă (București, 2003), Rugăciunea lui Iisus în scrierile Sfântului Grigorie Sinaitul (Doxologia, 2014).