Existența unei vetre de sihăstrie în poiana unde se află astăzi Mănăstirea Grăjdeni datează de la sfârșitul secolului al XVI-lea, înainte de anul 1591, din timpul celei de-a treia domnii a lui Petru Șchiopul, când marele vornic Cârstea Ghenovici și membrii familiei boierului Roșca construiesc o biserică din lemn, cu hramul „Sfântul Ierarh Nicolae”, în jurul căreia va lua ființă un schit în care se vor nevoi sihaștri din pădurile învecinate. Denumirea sfântului lăcaș amintește de prezența în zonă a grajdurilor domnești care existau odinioară la răscruce de drumuri și în care caii poștalioanelor erau adăpostiți pentru hrană și odihnă.