Părintele Isaachie urmărea îndeplinirea ascultărilor mănăstireşti de către fraţi. Socotind trândăvia drept mama viciilor, îi încuraja pe cei sârguincioşi, iar pe cei leneşi îi ameninţa cu dreapta judecată a lui Dumnezeu. Dacă cineva îşi exprima nemulţumirea pentru greutatea şi incomoditatea ascultării şi murmura împotriva rânduielilor din mănăstire, părintele Isaachie îi răspundea: „Frate! Ia cheile şi comandă, iar eu merg să îndeplinesc ascultarea ta” şi în felul acesta îl ruşina şi îl cuminţea pe cel nesupus.

Părintele Isaachie cerea de la fraţi supunere necondiţionată faţă de voinţa conducerii, socotind ascultarea drept cea mai înaltă virtute a monahului şi că, în această virtute, după învăţătura Sfântului Ioan Scărarul, stă şi smerenia despre care întâistătătorul se exprima aşa: „Smerenia este înălţime”. Odată, când i-a dat binecuvântarea unui monah pentru ascultare, şi acestuia i se părea nepotrivită pentru dânsul şi voia să se sustragă, părintele Isaachie i-a spus: „Fii atent! Dacă nu vrei această ascultare, fă aşa cum îţi doreşti”. Aceste simple cuvinte l-au mişcat atât de mult, încât aruncându-se la picioarele întâistătătorului, şi-a cerut iertare pentru îndârjirea sa şi a acceptat ascultarea. Atunci părintele Isaachie, cu o vădită mulţumire, l-a binecuvântat şi i-a zis: „Aşa este mai bine: să te supui şi să-ţi tai voia. Dacă vei face aşa, în viitor vei fi bucuros şi în toate îţi va fi bine”.

(Stareţul Isaachie I de la Optina, Traducere din limba rusă de pr. Prof. Teoctist Caia, Editura Doxologia, Iaşi, 2013, pp. 51-52)