În secolul al XV-lea, Moldova Sfântului Voievod Ștefan era un teritoriu bine închegat, brăzdat de drumuri comerciale importante și presărat cu târguri prospere. Între acestea, târgul Iașilor ocupa un loc aparte. Prima atestare documentară a Iașilor datează din 8 octombrie 1408, când domnul Alexandru cel Bun a acordat privilegii comerciale negustorilor din Lemberg (Liov). Acest act arată că Iașul era deja un centru economic activ la începutul secolului al XV-lea, situat strategic pe marile rute de comerț care legau Orientul de Occident. Prin zona Iașilor treceau „drumul tătăresc” (cunoscut încă din 1382 și numit apoi „drumul moldovenesc”), care cobora de la Suceava spre Hârlău, Cotnari, Erbiceni și Iași, continuând către Cetatea Caffa din Crimeea și mai departe, spre Orient. Tot pe aici trecea și „drumul sării” (ruta comercială a sării, prin Târgu Frumos spre Prut) și „drumul oilor” (urmat de turmele de oi între munte și câmpie).

Astfel, Iașii erau un nod comercial vital, unde negustorii se opreau să achite vamă și să-și distribuie marfa. Aceste împrejurări favorabile au făcut ca târgul Iașilor să se dezvolte constant, devenind către mijlocul secolului al XV-lea una dintre cele mai importante localități ale țării. Când Ștefan al III-lea, supranumit cel Mare, a urcat pe tronul Moldovei, în 1457, cetatea Iașilor era deja parte integrantă a vieții economice și sociale moldave. Deși reședința domnească principală se afla la Suceava, noul voievod cunoștea bine însemnătatea Iașilor și a ținutului din jur. 

Ținutul Iașilor era bogat în așezări rurale productive (zonă bogată din punct de vedere agricol, viticol, apicol, etc.) și, totodată, strategic prin poziția sa centrală în țară. Pe lângă comerțul intens din târgul Iașilor, zona furniza oșteni viteji pentru oastea Moldovei și provizii pentru întreținerea acesteia. În puținele momente de respiro dintre campanii, Ștefan cel Mare obișnuia să cerceteze personal aceste plaiuri, fie pentru treburi de stat, fie pentru a recruta luptători dintre localnici, știuți fiind moldovenii din această parte de țară ca oameni harnici și buni apărători ai gliei.

Încă din prima parte a domniei lui Ștefan cel Mare, Iașul cunoaște o atenție sporită din partea curții domnești. Domnii anteriori ridicaseră aici o reședință secundară: Curtea domnească din Iași este menționată documentar încă din 1434 – găsind, așadar, un nucleu administrativ existent pe care Sfântul Vodă Ștefan s-a îngrijit să-l consolideze și să-l înfrumusețeze. Tradiția epocii era ca domnitorii Moldovei să aibă curți domnești în principalele orașe în care poposeau atunci când străbăteau țara. Ștefan cel Mare a refăcut curțile din Iași, transformându-le într-un sediu domnesc demn de importanța crescândă a cetății. Cea mai de seamă ctitorie a voievodului la Iași a fost Biserica Sfântul Nicolae Domnesc, ridicată chiar lângă Curtea domnească. Construirea acestei biserici a început la 1 iunie 1491 și s-a încheiat la 10 august 1492, așa cum arată pisania originală în slavonă montată deasupra intrării. 

Nu departe de Iași, în partea de nord-vest a ținutului, un alt oraș căpăta strălucire sub domnia binecredinciosului voievod. Aflat la întretăierea drumurilor comerciale ce legau Suceava de Iași și de zonele sudice, târgul Hârlău avea o veche curte boierească încă din secolul al XIV-lea, fiind menționată existența „Curții Doamnei Margareta Mușat” încă din 1384. Ștefan cel Mare a recunoscut importanța strategică a Hârlăului și, în anul 1486, a refăcut din temelii curtea domnească de acolo. Lucrările au fost ample: s-au ridicat „casele domnești” – practic, un palat – care, conform pisaniei descoperite ulterior pe sit, au fost începute în anul 6994 de la facerea lumii (adică 1486) și terminate după un an. Mai târziu, în 1496, complexul rezidențial de la Hârlău a fost din nou extins și consolidat din porunca voievodului, semn că acesta folosea adesea această reședință și dorea s-o transforme într-una dintre cele mai importante ale epocii. În primăvara anului 1492, Sfântul domnitor al Moldovei a adăugat curții de la Hârlău o adevărată bijuterie arhitectonică – biserica Sfântul Gheorghe. Ctitorită tot de el, biserica a fost ridicată chiar lângă palatul domnesc. Este de remarcat că acest lăcaș a fost primul din Moldova care va primi mai târziu (în epoca lui Petru Rareș) un decor exterior bogat pictat, prefigurând stilul moldovenesc matur. La momentul construcției sale de către Sfântul Ștefan, biserica era însă deja impresionantă prin proporții și prin faptul că întregea ansamblul curții princiare, sfințind locul în care domnitorul și familia sa poposeau. 

Prin ridicarea palatului și a bisericii de la Hârlău, Ștefan cel Mare și Sfânt a conferit acestui târg un rol de prim rang. Hârlăul a devenit, practic, a doua reședință a domnitorului în a doua jumătate a domniei sale, alături de Suceava. Aici au locuit temporar și unii urmași ai lui Ștefan, semn că investiția voievodului și-a arătat roadele pe termen lung. De pildă, un fapt istoric notabil petrecut după moartea marelui voievod: fiul său, Petru Rareș, a fost proclamat domn al Moldovei la Hârlău, în 1527, de către boierii adunați în Sfatul Țării, semn că orașul rămăsese un centru politic însemnat moștenit din vremea lui Binecredinciosului Ștefan Voievod.

Un aspect definitoriu al domniei lui Ștefan cel Mare îl constituie numeroasele danii – adică donații de moșii, sate sau alte bunuri – pe care le-a făcut fie pentru a-și răsplăti boierii și oștenii fideli, fie pentru a susține așezăminte bisericești ctitorite de el. Ținutul Iașilor nu a făcut excepție: dimpotrivă, din primele zile ale domniei sale și până în ultimii ani, Sfântul Ștefan a emis hrisoave care priveau direct localități din actualul județ Iași. La doar un an după ce a devenit domn al Moldovei, la 1 noiembrie 1458, Ștefan vodă a emis un hrisov prin care întărea dreptul de stăpânire al boierului Stanciu Sinescu asupra mai multor sate din regiunea Cârligătura, aflată în părțile împădurite ale Iașilor (la marginea legendarelor codri ai Moldovei). Între aceste așezări se numărau sate precum Dealul Mare și altele din apropierea Codrilor Cotnariului. Un an mai târziu, pe 12 iunie 1459, voievodul făcea o nouă danie: boierul Ioan Negoiescu, un alt colaborator apropiat primea, ca urmare a „bine slujirii” sale, trei sate din ținutul Iașilor – Berești, Dringești și Hăvăți. Hrisovul arată că Berești făcea parte din moșia Dumești (din apropiere de Iași), iar satul Havăți (numit și Havatiești) era situat în zona de astăzi a comunei Erbiceni.             

Astfel de hrisoave, în care Ștefan cel Mare dăruia sate și pământuri boierilor săi credincioși, au continuat pe tot parcursul domniei. Documentele păstrate menționează și în anii 1468, 1472, 1491, 1497, 1499, 1500, 1501 ș.a. sate din actualul județ Iași pe care voievodul fie le dădea, fie le confirma ca posesiuni boierești. 

Printre localitățile de atunci, unele există și astăzi sub același nume sau cu nume schimbat. De pildă: Frâncești (astăzi satul Budăi), Cosițeni (azi parte din orașul Podu Iloaiei), Tomești, Popești, Vlădeni, Sinești, Iacobeni ș.a. Altele au dispărut ori și-au schimbat denumirea de-a lungul veacurilor.

Faptul că aproape 60 de așezări ieșene apar consemnate în aproximativ 30 de documente din epoca lui Ștefan cel Mare dovedește o implicare activă a domnitorului în administrarea acestei regiuni – fie prin acte de proprietate, fie prin reorganizarea domeniilor. Pe lângă daniile către boieri, Ștefan cel Mare a avut constant grija de a înzestra biserici și mănăstiri, mai cu seamă pe cele ctitorite de el. Și aici, ținutul Iașilor a ocupat un rol important, deoarece multe moșii bogate au fost dăruite așezămintelor monahale pentru a le asigura veniturile necesare. 

Domnia lungă și glorioasă a lui Ștefan cel Mare și Sfânt s-a încheiat la 2 iulie 1504, lăsând în urma sa o țară mai puternică și o moștenire pe măsură. Ținutul Iașilor a beneficiat și el din plin de pe urma marelui și sfântului voievod.

În plan administrativ și cultural, moștenirea este la fel de însemnată. Prin atenția acordată Iașilor, Binecredinciosul Ștefan cel Mare și Sfânt a pus bazele transformării acestui târg într-un veritabil centru spiritual și politic regional. La câteva decenii după moartea sa, în 1564, domnitorul Alexandru Lăpușneanu a mutat oficial capitala Moldovei de la Suceava la Iași – o schimbare ce n-ar fi fost posibilă dacă orașul nu ar fi avut deja infrastructură domnească și importanță economică. În fond, Sfântul Vodă Ștefan a pregătit terenul: a lăsat în urmă un Iași cu o întărită curte, cu biserică domnească, cu târg prosper și cu boieri puternici legați de aceste locuri. Toate acestea au făcut ca, în secolele următoare, Iașii să devină centrul politic, spiritual, cultural și economic al Moldovei.