Atestată documentar pentru prima dată în anii 1313–1314, chilia a avut statutul de monidrion (mănăstioară autonomă) cel puțin din secolul XIV până în 1602, când a fost cumpărat de Sfânta Chinotită de la monahul Ioanichie, conform unui document turcesc aflat în arhiva Mănăstirii Simonos Petras.

Conform unei însemnări din Codicele Mănăstirii Simonos Petras, Chilia Kaproulis devenise, înainte de 1 iunie 1621, conac al mănăstirii și beneficia de scutit de darea comună a mănăstirilor. Acolo a locuit cel puțin până în 1501 duhovnicul Protatonului, Gavriil, cunoscut pentru legăturile sale cu domnitorul Țării Românești, Sfântul Neagoe Basarab, dar și ca autor al Vieții Sfântului Nifon, patriarhul Constantinopolului. În perioada 1514–1518 a îndeplinit demnitatea de Protos al Sfântului Munte și a luat parte la celebrele festivități prilejuite de sfințirea Mănăstirii Curtea de Argeș din 1517.

Tot aici, la 12 iunie 1512, a primit schima mare Cuviosul Dionisie cel din Olimp. Duhovnicul Gavriil, împreună cu monahii Gherasim și Mercurie, de la monidrionul Kaproulis au fost ctitorii paraclisului Cinstitului Înaintemergător din biserica Protaton (1525–1526).

Din 1848 până în 1860 aici a viețuit părintele Neofit Karamanlis, originar din Capadocia, starețul Sfântului Cuvios Hagi-Gheorghe.

Chilia a fost renovată din temelii în anii 1990.