În anul 1609, Mitropolitul Anastasie înalţă, spre slava Preasfintei Treimi şi cinstea neamului, frumoasa Mănăstire Dragomirna, cu hramul Pogorârea Duhului Sfânt. Este, cu adevărat, cel mai măreţ altar de rugăciune şi de mângâiere pe care l-a ridicat vreun ierarh pe pământul românesc. În această mănăstire a rânduit mitropolitul egumeni buni şi călugări cu viaţă de obşte, unde niciodată n-a încetat dumnezeiasca Liturghie. 

Biserica Mănăstirii Dragomirna, pe cât este de împodobită cu sculpturi de piatră în exterior, pe atât este de frumos pictată şi în interior. Căci în acelaşi an, mitropolitul ctitor a rânduit patru călugări zugravi din mănăstire, anume „Popa Crăciun, Ignatie, Mătieş şi Grigorie", care au pictat altarul, bolta şi naosul bisericii. Mai târziu, domnul Moldovei Miron Barnovschi, rudenia mitropolitului, a construit zidul de cetate şi cele patru turnuri de apărare. Apoi, bunul păstor Anastasie a lăsat legământ ca nimeni şi niciodată să nu închine ctitoria sa altor mănăstiri din afara ţării.

Acest fericit părinte al Moldovei, fiind din tinereţe neîntrecut caligraf şi pictor de icoane, a scris şi a donat ctitoriei sale 11 manuscrise împodobite cu frumoase miniaturi, cum nu sunt altele în ţara noastră. Cele mai alese manuscrise ale Mitropolitului Anastasie dăruite Mănăstirii Dragomirna sunt:

Un Evangheliar cu multe miniaturi din anul 1610, pe care ctitorul îl donează mănăstirii „spre pomenirea sa şi a părinţilor săi, Ioan şi Cristina”; un alt Evangheliar din anul 1614; două Liturghiere, din care unul este scris în anul 1609 şi altul în anul 1610; un Apostol, din anul 1610 (în prezent se păstrează la Viena); o Psaltire din anul 1614 şi alte câteva cărţi. Mitropolitul a mai dăruit Mănăstirii Dragomirna două epitafuri lucrate de el în anii 1612 şi 1626, o cruce mare îmbrăcată în metal preţios, vase sfinţite şi alte obiecte de cult.

Încă din primii ani, Mitropolitul Anastasie a întemeiat la ctitoria sa o vestită şcoală de monahi caligrafi, zugravi şi miniaturişti, renumită în toată Moldova. În această şcoală s-au format caligrafi renumiţi, cum au fost Popa Crăciun, Ignatie, Mătieş, Grigorie, diaconul Dimitrie Dumitraşcu şi alţii, ale căror frumoase lucrări s-au răspândit în celelalte mănăstiri, pentru împodobirea sfintelor biserici.

(Arhimandritul Ioanichie Bălan, Patericul românesc, Editura Mănăstirea Sihăstria, pp. 193-194)