Chilia a fost construită (sau renovată) în prima jumătate a secolului al XVII-lea de către monahul Grigorie, în apropierea „morii Protatonului”, la hotarul dintre teritoriul Protatonului și cel al Mănăstirii Pantocrator.

În 1651, Marea Adunare a Sfântului Munte a atribuit chilia monahului Antim, însă zece ani mai târziu, în aprilie 1661, a vândut-o Mănăstirii Simonos Petra ca proprietate deplină și bun veșnic.

Ieroschimonahul Partenie Gvozdev (1840-1917)

Părintele Partenie (in lume, Petru Constantinovici Gvozdev) s-a născut la 29 iunie 1840 la Petergof. La vârsta de douăzeci și trei de ani a intrat ca începător în Mănăstirea „Sfântul Serghie”.

În 1870, poslușnicul Petru a mers în Athos, mai întâi la Russikon, apoi la Kerasia, unde Sfântul Cuvios Hagi-Gheorghe Athonitul l-a tuns în schima mare cu numele Partenie, fiind singurul ucenic rus al marelui stareț.

După trecerea la Domnul a Cuviosului Hagi-Gheorghe în anul 1886, stareț al obștii a rămas schimonahul Partenie. Schimbând mai multe locuri, obștea părintelui Partenie s-a stabilit la chilia „Buna Vestire” de lângă Kareia. Aici, dărnicia părintelui Partenie deveni legendară.

Una din preocupările părinților din obște a fost editarea de carte și actele sale de caritate. De asemenea, se îndeletniceau cu pictura icoanelor, care deveniseră faimoase nu numai în Rusia, ci și în străinătate, în Berlin și chiar în America.

Chilia lor deținea și multe sfințenii: icoana făcătoare de minuni „Grabnic ajutătoarea” și părticele de sfinte moaște, moștenite de la Cuviosul Hagi-Gheorghe.

Părintele Partenie a răposat la 28 decembrie 1917. Înmormântarea lui a fost una solemnă: au fost prezenți episcopi, aproape toți superiorii de la Protaton și numeroși călugări.

Ieromonahul Ioanichie Atanasievici (1860-1952)

Din anul 1896, egumen al Chiliei „Buna Vestire” a fost Ieroschimonahul Ioanichie Atanasievici. Acesta a sosit în Athos în 1887, fiind tuns monah în Schitul Sfântului Ilie. A viețuit apoi în Chilia „Buna Vestire”, unde a dus o viață de nevoință timp de peste 50 de ani.

Cuviosul Ioanichie a sprijinit reconstrucția Mănăstirii Simonos Petras după incendiul din 1891, făcând timp de trei ani o colectă de fonduri în Rusia. Tot lui i se datorează renovarea și extinderea Chiliei „Buna Vestire” din jurul anului 1910. 

Orb și în vârstă înaintată, părintele Ioanichie a adormit întru Domnul în 1952, la vârsta de 92 de ani, din cauza intoxicației cu fumul de la soba care încălzea chilia. În acel moment, bătrânul său Simon îi citea Imnul Acatist, nepărăsindu-și Bătrânul în călătoria sa către veșnicie.

Gheronda Hrisostom Katsoulieris (1936-2014)

Între anii 1987-2006, starețul Chiliei „Buna Vestire” a fost arhimandritul Hrisostom Katsoulieris. După primii ani, în care starețul Hrisostom s-a dăruit cu toată vivacitatea lui, chilia avea să ardă în incendiul din 1990. Apoi, timp de cincisprezece ani s-a desfășurat un amplu proces de restaurare a chiliei.

În anul 2006, Exarhia Patriarhiei Ecumenice și Sinaxa dublă a Egumenilor și Reprezentanților Mănăstirilor Athonite l-au ales pe arhimandritul Hrisostom ca stareț al obștii canonice a Mănăstirii Esfimenu. Deoarece vechea clădire centrală a mănăstirii era ocupată de călugării zelotiști (care întrerupseseră pomenirea Patriarhului Ecumenic), părintele Hrisostom și obște sa au fost nevoiți să își stabilească sediul temporar în conacul (reprezentanța) mănăstirii aflat în Kareia.

Arhimandritul Hrisostom a trecut la Domnul în ziua de de 3 octombrie 2013, la vârsta de 77 de ani.

Astăzi, starețul Chiliei „Buna Vestire” din Kareia este ieromonahul Prodromu, care are în jurul său o mică sinodie.